On je imao 23, a ona 39 godina kad su se upoznali.

Kada su se upoznali, Šer je već bila velika pevačka zvezda. Iza sebe je imala dva braka: sa Sonijem Bonom i Gregom Olmanom.
Šer je stekla slavu kao deo pop dua "Sonny&Cher" sa bivšim mužem Sonijem Bonom, a onda je postala uspešna i solo umetnica, TV voditeljka i glumica.
I dok je ona već bila ostvarena u poslovnom smilu, on je bio glumac u usponu.
Do kraja 1980-ih, Tom Kruz je zahvaljujući ulogama u filmovima "Top Gun", "Legend" i "Risky Business" postao jedan od najtraženijih glumaca u Holivudu
Malo ko zna da su uopšte i bili zajedno.
Upoznali su se na venčanju Madone i Šona Pena 1985. godine u Malibuu, a potom su se sreli na prijemu koji je organizovala Bela kuća kako bi okupila poznate ličnosti koje su priznale da su disleksične.
- Tamo u Beloj kući je bila gomila ljudi koji su disleksični, a i Tom i ja smo disleksični - rekla je jednom prilikom Šer za Event o njihovom prvom susretu.
Odmah je bilo jasno da nešto postoji između njih iako nisu odmah započeli vezu.
– O, bio je to dug izlazak. Živela sam u njegovom stanu - ispričala je jednom prilikom Šer na pitanje Opre Vinfri koliko dugo je izlazila sa Tomom Kruzom.
Pevačica je priznala Opri da je između njih mogla da se rodi velika ljubav da "nisu morali da se rastanu zbog prenatrpanih rasporeda".
Iako je ona tada imala 39, a on 23 godine i odmah ju je osvojio.
– Bio je tako drugačiji. Bio je stidljivko. Nije imao nimalo novca – rekla je pevačica i glumica.
Da joj je bilo lepo, potvrdila je Šer kada su je u emisiji Watch What Happens Live pitali kakav je ljubavnik bio Tom Kruz, a ona rekla da je "bio među petoricom najboljih".
Detalji o njihovoj vezi nisu najjasniji, ali je izvesno da su se voleli pre izlaska filma "Top gan" dok je Tom još bio zvezda u usponu. I nije imao veze sa sajentologijom.
- On tada nije bio sajentolog. Bilo je prilično vruće i teško na trenutak. On je sjajan momak. Osoba koju sam poznavala tada bila je sjajan i drag momak
A kada su je godinama kasnije upitali da li su ona i Tom još uvek prijatelji odgovorila je da jesu:
- Da! Iako ne razumem šta on radi, cela ta stvar sajentologije. Ne mogu da razumem pa jednostavno... ne -
(Glossy)