Опра Винфри је деценијама заљубљена у једног човека, али га толико ретко излаже јавности, да су фотографије са њим и те како ретке.
Ипак, ова телевизијска икона је сада решила да то промени и са партнером Стедманом Грејемом дође на прославу 40. сезоне своје култне емисије " Опра Винфри шоу".
Поновно појављивање у Чикагу представљало је прво значајно заједничко јавно појављивање овог пара након готово седам година. Претходно су фотографисани на свечаном отварању студија „Тyлер Перрy Студиос” у Атланти, у октобру 2019. године.
Пар је започео везу 1986. године – исте године када је Оприна емисија почела да се приказује на националном нивоу. Током наредне четири деценије, Грејем је остао стална фигура у животу Опре Винфри, истовремено градец́и сопствену каријеру аутора, едукатора и бизнисмена.
Верили су се почетком деведесетих, али су на крају одлучили да не ступе у брак. Током година, Винфри је више пута објашњавала да је та одлука одговарала и њиховим личностима и њиховој вези.
У интервјуу из 2017. године, Винфри је изјавила да верује како њихова веза можда не би опстала да су ступили у брак, јер би традиционална очекивања везана за брак изменила њихову динамику.
Грејем је, на сличан начин, говорио о очувању сопственог идентитета уз истовремену подршку огромној каријери Опре Винфри. У снимцима насталим током емитовања последњих епизода њеног ток-шоуа 2011. године, Грејем је објаснио да жели да Винфри буде што успешнија и да не осец́а угроженост због њене славе, успеха или богатства.